Крис Брандер (Раян Рейнольдс) имеет все - деньги, привлекательную внешность и отличную работу, он музыкант, живущий в Лос-Анджелесе. Но не всегда его дела шли так хорошо… Возвращаясь в 1990-е, когда он учился в средней школе в Нью Джерси, Крис был застенчивым, грузным и служил мишенью для насмешек. Единственным лучом света в его жизни была дружба с Джейми Паламино (Эмми Смарт), которая славилась тем, что возглавляла группу поддержки и была самой горячей девочкой в школе. На протяжении четырех лет они были друзьями не разлей вода, до тех пор, пока у Джейми не появился парень-качок, который и встал между ними. И все время обучения в средней школе Крис хранил свой секрет - что был безнадежно влюблен в свою лучшую подругу Джейми. На выпускном вечере он собирается с духом и признается ей в своих чувства. В ответ удивленная Джейми отвечает, что любит его.…как брата. Она продолжает свой разговор с ним как с "просто другом", произнося самые болезненные слова, что только может услышать человек. Крис, разгневанный и оскорбленный, заявляет, что он ей больше не друг, и исчезает. Спустя десять лет Крис предстает перед нами сердцеедом, живущим на широкую руку в Лос-Анжелесе. Босс Криса, Кей Си (Стефен Рут), ставит перед ним самую непростую задачу из всех, которые он когда-либо получал, - превратить испорченную светскую диву с обложек глянцевых журналов, Саманту Джеймс (Анна Фарис), в сенсационную поп-звезду. Известный факт, что Крис и Сэм встречались, что она до сих пор питает к нему некие чувства, делает его работу невыносимой. Но Крис даже не представляет, что кошмары в его жизни только начинаются. Более чем бесталанная Сэм не чувствовала в себе способности к "творчеству" до тех пор, пока Крис не отправит ее в Париж. По пути из-за неисправности самолета им пришлось сделать аварийную посадку в Нью-Джерси, родном городе Криса, в котором он оказался первый раз за эти десять лет. Он воспользовался возможностью заглянуть к своей нервной мамочке (Джулия Хагерти) и своему развязанному брату Майку (Кристофер Маркетт). Однако намерение Криса остаться здесь лишь на одну ночь разлетелись в пух и прах, после того как он забежал к Джейми Паламино, которая работала в местном баре. Внезапно почувствовав шанс исправить прошлое и добиться-таки девушки "просто друга" его мечты, Крис откладывает поездку в Париж. Это обстоятельство влечет за собой цепь событий, в которых Крис старается завоевать Джейми и при всем при том сделать так, чтобы мнительная Саманта ни о чем не догадалась. Крис с ужасом осознает, что влюбить в себя Джейми сейчас оказывается еще сложнее, чем 10 лет назад. И чем больше Крис старается, тем больше он осознает себя заложником "просто дружеских" отношений, своеобразного чистилища, где процветают лишь платонические отношения. Когда же на горизонте возникает Дасти Динклмэн (Крис Клейн) - еще один парень периода средней школы, являвшийся "просто другом", - кажется, что судьба Криса обречена. Возможно ли вырваться из клетки "просто дружеских отношений"? Возможно ли из просто друга превратиться в бой-френда? Крису предстоит пройти этот нелегкий путь…